ヒーローに憧れる広野健太は、突然空から振ってきた謎の少女アオイを助け、彼女の持っていたドリムノートの力で、夢のヒーロー・ウイングマンに変身できるようになった。喜ぶ健太であったが、アオイと一緒にいたところを大好きな美紅に誤解されてしまう。

健太の両親にディメンションパワーを使って親戚と思い込ませたアオイは、学校にもついて来て、健太のクラスメイトになりすましてしまう。そんなアオイのいたずらや美紅の誤解、さらにポドリムスの刺客が出現するなど、健太は振り回されることに…。

健太に一日でも早く立派なヒーローになってリメルを倒して欲しいアオイは、ディメンションパワーを使って健太の力を試していた。そんなアオイの気持ちを察した健太は、異次元にも行ける万能バイク・ウイナアを誕生させ、アオイと2人でポドリムスに向かう。

ウイングマンのパワーアップのため、新体操をマスターしようと新体操部に入った健太。また、ドリムノートを奪うため、キータクラーは北倉となり健太の学校に潜入。そして、健太を発見したキータクラーは、シードマンを使って襲いかかる。

ウイングマンの能力に耐えうる肉体を作るため、密かに特訓を続ける健太。そんな時、アオイがシードマンに連れ去られてしまった。しかし、特訓のために変身してしまった健太は、すぐには再び変身することが出来ない。はたして、健太はアオイを救うことができるのか？

学校でも襲ってくるキータクラーに、変身して立ち向かう健太だったが、変身したことが問題となり停学処分を受けそうになる。そんな健太を、もう一度変身したら教師を辞めると、教師生命を賭けてかばう松岡先生。しかし、またもキータクラーの魔の手が迫る！

アオイがなかなか馴染めないでいると心配する健太の両親は、彼女を連れて買い物に出かける。一方、ドリムノートを奪えずにいるキータクラーに業を煮やしたリメルは、シャフトを三次元に派遣する。新たな敵を前に健太は、新装備ウイングガーダーで立ち向かう。

美紅と同じクラスになり、はしゃぐ健太だったが、新聞部の布沢久美子が健太のスクープを狙っていた。さらに、それを利用してドリムノートを奪おうと画策するキータクラー。アオイの協力と新兵器ウイナルドⅡ世の力を借りて、健太はキータクラーを迎え撃つ！

レオタード姿が見たい福本たちは、健太をそそのかして新体操部に入部しようとする。健太の近くにいればノートを奪うチャンスが増えると考えた北倉は、顧問になると申し出て、男子新体操部が誕生。北倉は健太たちを強化合宿に誘い出し、ドリムノートを狙う。

変身する前に体力を消耗させようとするキータクラーは、新体操の特訓と称して健太をしごく。そしてその夜、徹夜でテスト勉強中の健太を襲うキータクラー。昼間の特訓と勉強の疲れでクタクタの健太に、シードマンの魔の手が迫る！

健太とアオイが同じ部屋に住んでいる証拠の写真を手に入れた北倉は、2人を引き離そうと松岡先生を利用し、思惑通りに別の部屋に住まわせる。そして、キータクラーは1人になった健太を襲う。健太は新変身マッハチェイング、パワーチェイングで迎え撃つ！

次第に強くなるウイングマンに、キータクラーは知能を持ったデイシードマンを使った新たな作戦を遂行する。美紅に化け、健太を誘惑するデイシードマン・キール。その時、もう一人の美紅が現れる！好意を寄せてくれる2人の美紅に、健太はどうする？

アオイを新体操部のレギュラーとして強化合宿に行かせた北倉は、キールを美少女キリカに化けさせ、健太に接近させる。さらにキリカは自分に好意を寄せる福本たちを利用して、健太を痛めつける。誤解を解こうと反撃しない健太だが…。

キータクラーの影が写る北倉の写真を撮った布沢は、キータクラーに狙われてしまう。教室に来ない布沢を心配した健太とアオイは、授業を抜け出し布沢を助けに向かう。シードマンを使って布沢を襲うキータクラーは、ネガと写真の回収に成功するのだが…。

キータクラーに代わって三次元にやってきたシャフトは、同級生の黒津としてアオイに接近、広野家のドライブにも同行する。黒津として常にアオイと行動を共にしながら、シャフトをシードマンを使ってドリムノートを狙う。健太は一人、湖底での戦いを強いられる。

健太とのケンカが原因で新体操の地区予選を欠場しようとする美紅。しかし、アオイから健太の本当の思いを聞かされ、出場を決意する。ところが会場にシャフトが現れ、美紅は人質に取られてしまう。美紅を助けるため、健太はついに彼女の目の前で変身する！

ドクター・アンバランスは、健太の髪の毛から、ウイングマンの分身モドキーラを作りだした。モドキーラはウイングマンに憧れる少年・正和を利用しようと画策する。健太を偽者と信じた正和は、健太の寝ている隙をついてノートを奪う！

健太は新たに発足したヒーローアクションクラブのリーダーに選出され、セイギマンショーに出演する。それを知ったシャフトは、ショーを混乱させてドリムノートを奪う。取り返そうとする健太たちだったが、ノートは二つに破れ、一方がシャフトの手に渡ってしまう。

アオイは健太を喜ばせようと、両親が旅行に出た間に、美紅を家に呼ぶ。だが、二人が仲良くしているのを見ると、ついイライラ。その頃、三次元に戻ってきたキータクラーは、リメルからの命令をシャフトに伝える。ドリムノートを持って、ポドリムスに帰って来いというのだ。

ヒーローアクションクラブと女子新体操部とで、合同合宿が行われることになった。そこでドリムペンを手に入れた黒津は、健太を変身できないようにしてしまう。黒津の正体に疑問を感じた美紅は、ペンを取り返すのだが、崖の上から突き落とされてしまう。

健太がTV番組に出演することになった。ゲストは人気アイドルの美森くるみだ。健太は予定通り、ハプニングに見せかけてセイギマンショーを演じる。だが、くるみのマネージャーになり代わったザ・シーバによって、ショーは本当の戦いに変わってしまう。

林間学校に来た健太は、アオイや美紅との連携を崩そうとするザ・シーバの幻覚に惑わされ、クラスメイトたちからはぐれてしまう。だが、ザ・シーバの気配を感じたアオイは、美紅と共に幻覚にかかったふりをして裏をかく。

ザ・シーバは美森くるみのショーに健太を誘き出し、幻のくるみを使ってドリムノートを狙う。デートに誘われたり、恋人宣言をされたりと、健太はもうデレデレ。そうして隙だらけになった健太に、幻のくるみは魔の手を伸ばし…。

16歳の誕生日を迎えたアオイ。結婚できる年齢になったと言われてロマンチックな気分になった彼女は、健太と二人で松岡を幸せにしてあげようと考え、北倉とドライブさせようとする。ドリムノートを奪うため、北倉は応じるが…。

ついに女子体操部も全国大会へ出場。当日、緊張する部員たちをリラックスさせようと、健太ははりきって応援する。そんな健太に届けられる疑惑の手紙。それはキータクラーからの挑戦状だった。ポドリムスに連れ込まれてしまった健太とアオイは…！

仲の良い健太と美紅に、ジェラシーを抱くアオイ。彼女に、転校生の斉藤辰夫が急接近する。その斉藤は、アオイのかつての恋人・ナァスだった！時を同じくして、ポドリムスの新たな刺客も出現。斉藤に疑惑を抱く健太と信じるアオイ、二人の心もちぐはぐになり…。

かつての恋人・ナァスのささやきに惑わされ、アオイはポドリムスに帰ると言い出す。ナァスはさらに、ドリムノートを奪うためにアオイを利用。ナァスを信じるアオイは、ついにウイングマンと対決することになってしまう。はたして、健太とアオイの運命は!?

仲額中に転入してきた女の子・リロの可愛さに、男子生徒は大騒ぎ。そのりろが好意を寄せるのは、アオイと美紅の二人だった。二人を独占するりろに、健太の苛立ちは爆発寸前。そんな時、シードマンが出現。美紅も共に戦うため、ついに変身する！

ヒーローアクションクラブが合宿費用を稼ぐ方法を相談していると、りろがバンドを組むことを提案。りろは健太以外をメンバーにして、“りろちゃんズ”を結成。健太は仲間はずれにされてしまう。“りろちゃんズ”は、あれよあれよと言う間にレコードデビューすることになるが…。

“りろちゃんズ”のデビュー曲「恋のミラクル・ビーム」は大ヒット。あまりにも順調すぎる展開に疑問を抱いた健太は、同じように感じているくるみと共に、コンサートに潜入する。りろを監視するためにやって来たラガールも姿を現し、コンサート会場は大混乱になってしまう。

桃子は健太のことを、ひそかに想い続けていた。彼女にとって健太は、小学生の頃にバイクにひかれた愛犬アイシーのために泣いてくれた、正義のヒーローのままだったのだ。今年こそは健太に誕生日プレゼントを渡そうと、決心する桃子。その頃、ザ・デルビーが、ザ・シーバの復讐に現れ…。

修学旅行で京都にやってきた健太たち。しかし、そこにもザ・デルビーの魔の手が迫っていた。ザ・デルビーは健太に幻を見せて孤立させ、ついに1対1の戦いに持ち込む。ピンチに陥るウイングマン。その時、謎の戦士が助けに現れた！

久美子と桃子に変身を目撃された健太は、二人も変身できるようにして、アオイや美紅と共にウイングガールズを結成させる。しかし、健太はザ・デルビーの策略によってウイングガールズと分断され、スタント中の事故に見せかけて抹殺されようとしていた…。

風邪をひいてしまったせいでアオイの記憶に混乱が生じ、ポドリムスの思い出が失われてしまう。そこに分身シードマン・キャパが出現。アオイの記憶喪失を知ったキャパは、彼女を利用してドリムノートを奪おうとする。阻止しようとする健太と美紅は…。

パワーアップしたシードマンと戦うには、どうしても新必殺技が必要だ。そこで健太は、ピラミッドパワーに目をつける。10分という時間の中で、青、黄、赤と変化するウイングマン。最後の赤に全パワーを集め、分身して放つ最大の技・デルタエンドは、はたして完成するのか？

新学期になり、北倉そっくりの北村が赴任してきた。さらに健太のクラスにも、神矢三兄弟が転入してくる。神矢麗一と麗人は、麗奈の体内にある爆弾を爆発させると健太を脅し、アオイと美紅を絶交させる。ボクシングの試合でも、健太を思うままに痛めつけ…。

久美子と桃子は、謎の戦士によって、三兄弟がリメルの刺客であることを知らされる。三兄弟の正体が二人に明かされると、リメルは彼らをリングごとポドリムスに呼び寄せる。シードマンの魂を得てパワーアップした三兄弟と、ウィングマンの戦いがはじまる！

健太たちとスキーにやって来たアオイだったが、三次元に長くいすぎたせいで、ディメンションパワーが消えかかっていた。しかし、ポドリムスの完全支配を急ぐリメルは、これまでのように三次元人の目を気にすることなく、派手に攻撃をしかけてくる。

謎の戦士の正体がキータクラーであると確信したアンバランスは、ウイングマンと謎の戦士を二人同時に相手にするため、巨大なメカシードマン・ツバークを二体完成させる。二号機の兵士謎の戦士を任せたアンバランスは、一号機で自らウイングマンに挑む。

りろはアオイのパワーが弱くなったのを心配し、広野家に戻ってきた。アオイに代わり、健太と共にアンバランスを倒しに向かうリロ。しかし、そこはアンバランスの仕掛けたウルトラポドリアルスペースだった。デルタエンドの使えないウイングマンは…。

北倉そっくりの北村に片想い中の松岡。それを知った健太は、恋のキューピッド役を買って出る。一方のリメルは、謎の戦士がキータクラーの念動波で動くロボットであることを突き止める。健太も、彼がリメルを倒そうとする同士であると確信し…。

リメルを倒すのは今をおいて他にない！アオイの父・ラークから連絡を受けた健太は、ポドリムスに向かう決意を固める。美紅、桃子、久美子からの声援を受け、敵地へと旅立つ健太たち。そしてウイングマンは、巨大なリメル像に立ち向かう。

自らの命をなげうってまで、健太と父を救おうとするアオイ。彼女の涙に反応し、ドリムノートは伝説の王冠に姿を変える。王冠によってパワーの戻ったアオイの援護を受けて、ウイングマンはリメル王宮へ潜入、見事リメルを撃破する！

三次元に戻ってきたアオイから聞かされた衝撃の事実…ポドリムスを狙う謎の支配者が、再び現れたというのだ！アオイを追って三次元にやって来たポドリムスの兵士たちは、新入生歓迎のヒーローショーに乱入。健太はウイングマンに変身し、新たな戦いに挑む！

健太たちは、キータクラーも三次元に来ていることを知らされる。松岡を使って健太たちをおびき寄せた北倉は、ついに自分がキータクラーであることを明かす。さらに、謎の新支配者の正体が、よみがえったリメルであると語り…。

ゴーストリメルは、ポドリムスの兵士たちの魂とリメルの憎悪が重なり、よみがえったものだった。ポドリムスを支配し、三次元をも狙ってウイングマンに挑戦してくるゴーストリメル。健太は美紅と別れのキスを交わし、最後の決戦に挑む。

火山島で激闘を繰り広げるウイングマン。だが、ゴーストリメルは後からやって来たアオイと美紅を人質に取り、ウイングマンを追いつめる。これまでの必殺技をものともしないゴーストリメルに、ウイングマンは勝つことができるのか!?