フレディの悲惨な誕生日会から数週間後、ある人のプロポーズがきっかけで、みんなが大混乱に陥る。カーリーは新企画を始めることに。スペンサーもその企画に参加する。

フレディとの気まずい関係が続く中、カーリーは他のことで気を逸らそうとする。ハーパーは昔から仲がよくない相手から仕事を受ける。スペンサーはミリセントの勧めで無謀な投資をしようとする。

スペンサーは、うっかりカーリーのハードドライブを壊してしまう。そこには子供の頃からの思い出が詰まっていた。フレディは友情を復活させるため、そのいくつもの思い出をカーリーと再現することにする。ベンソンさんのファッションセンスに危機感を持ったミリセントはハーパーに助けを求める。

カーリーとフレディは｢アイ･カーリー｣のコンテンツに関して意見が分かれてしまい、スペンサーが協力することになる。ハーパーとミリセントは"シェイ･ホワット？！"に新しく入ったゲームにハマるが、決していいものではなくて...

ディープフェイクのターゲットになったカーリーは、マズいビーガンパスタの宣伝に利用されてしまう。スペンサーとフレディとミリセントは、カーリーをハメた犯人を捜すのを手伝う。

カーリーは、ベンソンさんの好きな番組「トレド･ハウス･フリップ」にちなんだバチェロレッテ･パーティーを企画。ハーパーやミリセントたちと共にトレドへ向かう。しかし、そこでは予想もつかない展開が待ち受けているのだった。

リッジウェー高校を卒業して10年。カーリーは在籍中に引っ越したため、最後の1年は通うことができなかった。その最後の1年を同窓会で取り戻そうとする。そして、当時のフレディの様子を懐かしい同級生たちから聞くことになる。一方、ミリセントは同窓会に"ボランティア"として参加する。

カーリーとハーパーはティンズリーと交流し、3人で仲良くしようとする。スペンサーはシアトル・キャット・ミュージアムの依頼でアート作品を作ることになり、ミリセントが大喜びする。フレディは子供の頃から苦手なあるものを克服しようとする。

グウェンが来ることになり、カーリーとフレディはミリセントがよい生活環境で暮らせていることを証明しようとする。スペンサーはうっかり秘密を仲間たちにバラしてしまう。ハーパーは子供の頃のトラウマを乗り越えようとする。

結婚式の準備中に問題が発覚し、直前でカーリーが式場の飾りつけをやり直すことになる。スペンサーは、フレディが人生にかかわる大きな決断を下せるようアドバイスする。ハーパーは食あたりがきっかけで、お金持ちだった頃の感覚に戻ってしまい、ティンズリーを困惑させる。