シーズン2第1話。テッククランチ・ディスラプトでの成功の後、パイド・パイパーの連中はシリコンバレーのあらゆる投資会社から積極的にアプローチされる。しばらくしてリチャードは会社の将来について決断を下すが、フーリからの重大ニュースに直面する。

フーリの爆弾発言の後、リチャードと仲間は法律問題と経済問題に直面し、資金提供者探しに苦労する。ディネシュはいとこが開発した新しいアプリのクラウドファンディングを失敗させようと画策する。一方、リチャードは意外な申し出を受ける。

リチャードは新しい資金提供者のアプローチを受ける。モニカは神経質なローリーに手を焼く。ギャビンはパイド・パイパー獲得のための新しい戦略を立てる。

リチャードは、誰を雇うかについてアーリックと角を突き合せる。ビッグヘッドは昇進するが、エリート技術集団の一員になるとはどういうことか思い知らされる。重役会議で、モニカとリチャードの案は投票の末却下される。ジャレッドは職場内差別に関するポリシーを導入する。

ストレス過剰のリチャードはパイド・パイパーの新しいオフィス探しに苦労し、詮索好きな隣人の怒りを買うことになる。ビッグヘッドは、管理職の腕を疑われる。

モニカが仲間たちにライブ配信のチャンスに飛びつくよう勧めると、アーリックはエナジードリンクで財を成した昔の弟子「ダブルA」に連絡を取る。だが2人の友情は、アーリックが考えているものとはどうもちょっと違うようだ。

リチャードは選択肢が限られていることを思い知らされる。ギャビンは失敗を成功に変えようとする。ディネシュはオンラインで女性を口説こうとする。

パイド・パイパーはクライアント獲得に向けて動き出すが、リチャードは徐々に被害妄想を膨らませる。アーリックとジアン・ヤンは宣伝文句の作成にいそしむ。ジャレッドは結果を出すために事実を誇張する。

パイド・パイパーとフーリが調停手続きに入ると、アーリックは証言させろと迫る。ビッグヘッドは吊し上げられ、リチャードは良心の呵責に悩まされる。一方、ジャレッド、ディネシュ、ギルフォイルは哲学と自分たちが始めたライブ配信との関係について議論する。

シーズン2のフィナーレ。予期せぬ実写ドラマが発生し、パイド・パイパーのライブ配信のアクセス数が激増する。何とかして配信を続けようと奔走する社員たち。一方、アーリックが自分の将来について考える中、リチャードはパイド・パイパーの将来を救おうと必死になる。