第四シーズン第一話。パイド・パイパー社のクリックファームのスキャンダルの結果、アーリックはネルソン・”ビッグヘッド”・ビッグヘッティの父親から反発を受ける。リチャードは賢明なアドバイスを得て、それが彼を重要なアイデアに導く。

リチャードは新しいポジションを得て自惚れるディネッシュと激しい対立をする。その後、リチャードはパイパーチャットのユーザーについての興味深いデーターを発見する。アーリックはジアン・ヤンの新アプリ開発に自らも参加できるように取り計らう。ジャレッドはリチャードとの関係に幾つかの新しいルールを設定する。

疲弊したリチャードは、精神状態の限界に自分自身を追い込み、彼の次なる重要なアイデアを持って前進しようとする。復帰を目論みながら、アーリックは協力的でないジアン・ヤンにプレッシャーを掛ける。モニカはローリーとの関係回復のためラヴィーガに罠をしかける。

リチャードがありえない仲間に協力を求めると、ジャレッドは自分がしっかり維持させているフーリー社について心配になる。ギルフォイルは、ディネッシュの最新の彼女との関係を受け、厳しくセキュリティーを強化する。ギルフォイルはプライドより仕事を取るかどうかで迷う。

予想外の人物からのアドバイスを取り入れるよう無理強いされて、リチャードの新しいのパートナーとの関係のひびは、よりはっきりしてくる。ディネッシュは新しい彼女から逃げ出すために捨て身の策に出るが、逆に泥沼にはまり込む。

資金源を求め、リチャードはIT業界以外にもターゲットを広げ、パイド･パイパー社の過去に関わる人物と鉢合わせする。アーリックは新たな活躍の場を求め、モニカとローリーの新会社に接触する。

リチャードは特許をネタに詐欺行為を働くパテント･トロールと闘う決意をしたが、攻めた結果が自分に返ってくる。ギルフォイルはジアン・ヤンのスマート冷蔵庫とバトルを繰り広げる。ジャレッドは経費節減交渉のため、一人二役を演じる。アーリックはベンチャー･キャピタルたちの男の付き合いに溶け込もうと努力する。

データ通信量の急増でピンチに陥ったリチャードは、シリコンバレーの時の人、キーナン･フェルツパーのデータ管理を請け負うべく、アーリックに協力を要請する。だがキーナン側から思いがけないオファーを持ちかけられ、リチャードはパイド･パイパー社の未来と、仲間たちの不満解消のどちらを選ぶべきか、天秤にかけるハメになる。

パイド･パイパー社はフーリー･コンでひそかにリチャードが考案したある作戦を決行しようとする。だが、ジャレッドはその作戦には加わろうとしない。ギルフォイルとディネシュはキーナンに出くわして右往左往し、リチャードはかつて付き合いかけた女の子に今の彼氏を紹介されて嫉妬心を燃やし、肝心の作戦は危機に陥る。

第四シーズン最終話。リチャードはパイド･パイパー社を破産から救うため、ウソを重ねてがんじがらめになる。リチャードの行く末に不安を覚え、ジャレッドは辞表を出す。一方、フーリー社のCEOジャック･バーカーは筋書きを変えようとして大きな賭けに出る。ギャビンは復帰のために一計を案じる。