シリーズ第1話。シリコンバレーで知る人は誰もいないコンピュータプログラマー、リチャードが自身のウェブサイトに使う強力なデータ圧縮アルゴリズムを開発する。するとまもなく、シリコンバレーの有力投資家2人が彼に接近し始める。

ハッカーホステルでの祝賀パーティの後、リチャードとアーリックは、彼らが実行可能なビジネスプランを提出するまでピーター・グレゴリーが金を出さないと言っていると知る。ビジネスプランには人員削減も盛り込まなければならなかった。困ったリチャードは、ベルソンの部下だったジャレッドを雇う。

リチャードは、パイド・パイパーがすでに社名登録されていると知り、交渉を余儀なくされる。一方アーリックは新しい社名を考案するべく啓発の旅に出発し、ピーター・グレゴリーは所有する会社のひとつが資金提供を要求すると明確な返答を避けるのだった。

ピーターが開いたトーガパーティの席で、酔っぱらったリチャードはアーリックを重役に任命すると約束してしまう。翌朝、自分のしたことに気付いて後悔する。さらに、ピーターとギャビン・ベルソンとの意外なつながりを知ってしまう。

アーリックは落書きアーティストにパイド・パイパーのロゴ作成を依頼するが、出来上がった作品は物議をかもすことになる。ジャレッドは会社の効率化を図り、リチャードはテッククランチ・ディスラプトでのライブデモンストレーションまであと8週間しかないことに気付く。

チームがパイド・パイパーのクラウド構築をサポートするために悪名高きハッカーを雇ったと知ったリチャードは、自分の立場が脅かされるかもしれないと心配する。ピーター・グレゴリーの署名をもらいに行ったジャレッドは連れ去られる。アーリックとディネシュは、ギルフォイルのガールフレンドの気を引こうとする。

テッククランチ・ディスラプトでリチャードはデモ完成のプレッシャーに迫られるが、以前デートしたことのある女性が彼の噂を広めていると聞いて、そちらの方が気になってしまう。アーリックは審査員のひとりとスキャンダラスな過去のつながりがあることがわかり、それがパイド・パイパーの優勝のチャンスに影を落とす。

シーズン1のフィナーレ。テッククランチ・ディスラプトで競う準備ができたパイド・パイパーのチームだが、ギャビン・ベルソンの印象的なプレゼンを見て不安になる。ジャレッドが会社の方向転換を図ろうとする中、リチャードはインスピレーションを得て、土壇場でプレゼンに大きな変更を加えるのだった。