若大将シリーズ第4作。今回はヨット部。加山雄三が洋楽を何曲か歌うが、けっこうサマになっている。
ハワイロケふくめ、かなりお金掛かっている。中盤、大学を辞めてハワイに行った青大将を追い、若大将もハワイ入り。澄ちゃん（星由里子）や主要キャストもワイキキに集結。
クライマックスの葉山でのヨットレースも、いままででいちばん派手で良い。
青大将は、今作あたりからすっかり三枚目キャラとなり、若大将の親友のような位置付けになる。それにともない、若大将から三枚目要素が消え、パーフェクトな二枚目に（これがじゃっかん気に入らない）。
初期作品では、青大将がデート中に女の子を襲うシーンが必ずあったのだが（それを若大将が救う）、青大将がいいやつにキャラ変したので、女の子を襲うのは赤マムシ（青大将の悪い先輩）の役目になっている。
ちなみに今作のみ、なぜか部活のマネージャー（江口君）を、いつもの江原達怡ではなく、二瓶正也（ウルトラマンの井出隊員）が演じている。
