ウェストモント･ビレッジに新しく越してきたチャーミングな億万長者が街に波乱を巻き起こす。クープは、共犯者として予想外の人物と組むことになる。

トーリのサプライズパーティーが思わぬ展開に。クーパー家に亀裂を生んでしまう。サマンサは友人たちからのけ者にされて思い悩む。

クープはアッシュからノーと言えない提案をされる。メルは隣人が飼い始めた犬の件でもめて、サマンサはデートの誘いを受ける。

ハリとグレッチェンが過越祭のセデルを行い、友人たちを家に招く。ゲストはワインと食事、そして人間ドラマを堪能する。

アッシュがニックのジムの調査を行い、バーニーはその対応に追われる。クープとジャックは大物投資家を説得するために海外に飛ぶ。ニックは新居のお披露目パーティーを盛大に開く。

クープと家族は重苦しい雰囲気の中、葬儀を何とかやり遂げる。

クープとサマンサは、アッシュのハンプトンズの別荘で波乱に満ちた週末を過ごす。メルは隣人との争いにおいて、行き過ぎた行為に出る。

メルとトーリは自らの行動の報いを受けることに。サマンサはアッシュとの関係を終わらせようとする。一方、クープは窮地に陥ってしまう。

アッシュの豪邸で行われた夕食会に呼ばれたクープとバーニーとニックは、信頼関係が問われることになる。

シーズン最終話。衝撃的な出来事を経験したクープと友人たちは、父の日をカントリークラブで過ごす。