北野武の同名小説を著者本人が監督した時代劇である。
とにかく豪華キャストによる演技を見るためのような映画で、それを通して熾烈な戦国時代を滑稽に見せている。織田信長（加瀬亮）や豊臣秀吉（ビートたけし）など、歴史上の有名な人物がたくさん出てくるが、全員をコケにしているような感じで、「お前ら、ほんとバカだよな」という北野武らしい冷徹でコミカルな視点が向けられている（作品のキモであるはずの本能寺の変も必要以上にドラマティックにせず、あっけなく物語っているところなんかが顕著だ）。
また、曽呂利新左衛門（木村祐一）や難波茂助（中村獅童）といった武家出身以外の人物が話に絡んできてもどれも無残な結末を迎えており、どんな出自であれ自ら進んで戦闘に加担するのは愚かだということをも示している。「アウトレイジ」シリーズとの類似性が高いが、現代社会の縮図のようなあっちとは違ってこの『首』は北野武なりの戦争映画で、その馬鹿馬鹿しさを諷刺したいのだろうと思う。また、戦国時代の天下取りには男同士の暑苦しい恋情が燃え上がっていたという視点は、日本のこの規模のスペクタクル映画ではけっこう珍しいのではないかという気がする。
どの俳優も魅力的だが、今作は木村祐一や端役の劇団ひとり、間宮無聊役の大竹まことといった芸人がおいしい役柄として出てきている。とくに劇団ひとりは憧れの北野組デビューということで短い出番ながらも喜びがにじみ出る演技で、インパクトがすごい（『アウトレイジ 最終章』での原田泰造の「わーい！ たけしさんの映画に出れたー！」みたいな感じと同じ）。あとは羽柴秀長役の大森南朋がたけしと終始嬉しそうにコントを繰り広げる様子が微笑ましく可笑しい。
