ついに始まったアニメ第2期！と喜びもつかの間、カップルが付き合って3ヵ月頃から訪れるという倦怠期を恐れる羽香里たちは、恋太郎に冷められないよう自分の新たな魅力を求めて楠莉の新薬を試そうとしていた。しかし、案の定失敗してお互いの中身が入れ替わる事態に！そんな騒動の後、恋太郎は高校の購買を訪れていた中学3年生の原賀胡桃と運命の出会いを果たす。だが、空腹でイライラする彼女の人当たりがあまりに強すぎて…。

恋太郎の提案で賞金と三星パティシエの特製ジェラートを賭けたフードファイトフェスティバルに参加するファミリー一行。人との関わりに不慣れな胡桃に、このイベントを通して皆と距離を縮めてほしいと願う恋太郎だったが、胡桃は他の彼女たちに対して訝しげな様子。白米、タピオカミルクティー、寿司、激辛麻婆豆腐…次々に立ちはだかる試練をそれぞれ力を合わせて切り抜けるファミリーたちだったが、彼らの胃にも限界が近づき…。

かつては品格と威厳に満ち溢れていた花園羽々里が、今や娘も憐れむ大人げない姿で、彼氏の恋太郎やその彼女たちに、ベビー服を着てほしいとせがんでいた。母親の振る舞いに耐え切れずつい声を荒げてしまう羽香里。そんな気まずい空気を和ませようと、再び楠莉の薬が火を噴くのだった…。またある時、羽々里から花園家のメイドの瞳の秘密を知った恋太郎ファミリーは、彼女の瞳を一目見ようとあの手この手で開眼を試みるが…。

花園家のメイドの銘戸芽衣は、羽々里の提案で恋太郎との仲を深めるため、1日専属メイド、もとい1日デートをすることに。しかし、人に尽くすことばかりで時に極端な行動に出てしまう彼女に、もっと自分を大事に思ってほしいと恋太郎が下した“命令”とは…。そして、そんな芽衣（と羽々里の趣味）をきっかけにしてメイド服に身を包んだ彼女たちによる、恋太郎のハグチューを賭けたメイドサバイバルゲームが今、開幕する！

恋太郎は高校の校門前で須藤育と運命の出会いを果たす。彼女が所属する女子野球部は、部員不足で廃部寸前！部員勧誘のため野球に興味を持ってもらおうと毎朝ユニフォーム姿で素振りをしていたと言うが、彼女がカウントする素振りの桁数が尋常でなく…。やや根性論が行き過ぎているものの、努力家な育の姿に恋太郎は心を動かされていく。惹かれ合う二人だったが、廊下で彼女と手を繋いで歩く恋太郎の姿を育が目撃してしまい…。

女子野球部存続のため、練習試合に出ることになった恋太郎ファミリー。そして迎えた運命の練習試合当日。誰よりも過酷な練習をしてきた育だったが、打席に立つとなぜかバットを振ることができないでいた…。そんな中、相手の剛速球を受けた育は腕を負傷してしまい、守備の要を失った恋太郎チームはそこから一気に点差を広げられてしまう。さらに相手チームは、勝利を確実なものとするため、とある作戦を実行するのだった。

今日は休日！恋太郎ファミリーは皆でカラオケデートを楽しんでいた。彼女たちの歌声に感極まる恋太郎だったが、人前で声を出すことが苦手な静は一歩踏み出せずにいた。一方、皆から可愛がられたいと考えた楠莉は、カラオケルームに怪しげな薬を充満させていて…。そして、ついに静の生歌が室内に響き渡るのだった。またある日、美杉美々美と運命の出会いを果たした恋太郎は、彼女の美しさへのこだわりと探求心に圧倒されて…。

かつてビューティーコンテストで凪乃に敗北した美々美は、凪乃へ複雑な感情を抱いていた。凪乃と再会した美々美は、恋太郎ファミリー追放を賭けて凪乃に「美しさ探し」の勝負を挑む。それはファミリーたち一人ひとりの美しいところを宣言し合うというものだった。褒められて満更でもない彼女たちと、二人とも失いたくない恋太郎。白熱する勝負は最終戦までもつれ込み…。果たしてファミリーを追われるのは凪乃か？美々美か？！

彼女のことを大事にしすぎて髪の毛と眉毛を失った恋太郎のために、楠莉が開発した「毛生え薬」。その薬で羽々里が彼女たちのヘアチェンジを提案し、いつもと違うヘアスタイルを楽しんでいた恋太郎ファミリー。そんな中、羽々里がもうひとつの薬を服用したことで、羽々里の髪の毛が大暴走！本能のまま蠢く髪の毛はやがて学園の域を超え、町中の人々を襲い始める…。恋太郎たちは無事、その“毛威”から逃げ切ることができるのか！？

何が起きても前髪を死守する華暮愛々と運命の出会いを果たした恋太郎。彼女は人の視線を気にしすぎて、顔を見られるのが特に苦手な極度の恥ずかしがり屋だった。仲良くしたい恋太郎だったが、彼女に声をかけるたびに一瞬で姿を消してしまう。そこにはいつも、相手の意識を反らすために投げ置かれた手作りのあみぐるみだけが残されていた。こんな自分に恋はできないと諦める愛々。そんな彼女を恋太郎が見捨てるはずはなかった。

いつの間にか大所帯となった恋太郎ファミリー。そんな中、唐音は自分だけが大好きな恋太郎に素直になれないことを気にしていた。このままではいつか恋太郎に嫌われてしまうと悩んだ唐音は、楠莉が持っていた「ツンデレじゃなくなる薬」を飲んでツンデレじゃなくなってしまう！いつもと様子の違う唐音に戸惑いつつも、素直で可愛い唐音を楽しんでいた彼女たちだったが、やがてファミリーは元の唐音に戻ってほしいと気づき始め…。

素直になれない自分に思い悩み、ツンデレを封印した唐音だったが、恋太郎や彼女たちの熱い想いに触れ、皆で力を合わせてツンデレを取り戻すことを決意する。恋太郎たちはそれぞれのツンデレ因子を集めてツンデレ玉を作るため奮闘するが…。失敗が許されない状況の中、果たして唐音と恋太郎たちはこのファミリー最大の危機を乗り越えることができるのか！？唐音への愛が、恋太郎ファミリーの愛が、大空にこだまする！！