とある島の中学校、隣の席の女の子・高木さん（月島琉衣）に、何かとからかわれる男の子・西片（黒川想矢）。今日こそは高木さんをからかい返してやると奮闘するも、高木さんはいつも西片の上をいくからかい上手だった。 ある日、高木さんをからかい返そうと筆箱をびっくり箱に改造する西片だが、高木さんに見透かされ、逆にからかわれてしまうのだった。次こそはと悔しがる西片に消しゴムを貸して欲しいとお願いする高木さん。すると、高木さんは“消しゴムに好きな人の名前を書いて使い切ると両想いになれる”という、小学生の頃に流行ったおまじないの話を持ち出す。子どもっぽいと相手にしない西片だったが、消しゴムと西片を交互に見てニヤニヤする高木さんの反応に焦り「返してほしい」と懇願する。ようやく消しゴムを取り返し、確認する西片だったが……

学校までの道を歩いている西片（黒川想矢）の前に現れた高木さん（月島琉衣）。自転車に乗っていない理由を聞いた西片に、高木さんは「西片と手を繋いで学校に行きたいから自転車を置いてきた」と朝からからかって嬉しそう。西片はタジタジになりながらも、「高木さんが自転車じゃない理由を当てたらオレの勝ちっていうのはどう？」と勝負を持ちかけるのだった。 休み時間。クラスの男子たちと腕相撲をしている西片がなかなか勝てずにいると、「一番弱い人と勝負したい」とやってくる高木さん。流石に西片が優勢と思われたが、高木さんのひと言で勝負は思わぬ方向へ・・。さらに、高木さんに一矢報いようと、ある秘策を思いついた西片だったが‥！?

図書委員の高木さん（月島琉衣）と西片（黒川想矢）は、毎週木曜日の昼休みに図書室の受付係をすることに。すると、高木さんからお互いに選んだ本を交換して読もうと提案される。お互いが選んだ本を読み始めるも、高木さんのその姿に思わず見惚れてしまう西片。さらに突然、高木さんが「好きだよ」と言い出し…！？ ある日、西片は少女漫画『100％片想い』の新刊を買いに本屋に来ていた。漫画を片手にアニメのオープニングソングを口ずさみながら歩いていると、目の前に高木さんが現れ大慌て！！高木さんの提案で、2人はイヤホンを分け合って曲を聴くのだが、西片は高木さんとの距離の近さにドキドキしてしまい…！？

2学期の終業式当日。今年最後くらいは、高木さん（月島琉衣）に勝利したいと目論む西片（黒川想矢）の隣で、高木さんは編み物をしている。15歳の男の子にあげるプレゼントだという高木さんに、西片は動揺を隠せず…⁉ 帰り道、高木さんと西片は、今年最後の勝負をすることに。すると、高木さんから“相手を喜ばせた方が勝ち”という勝負を提案される。何をあげようか悩む西片が駄菓子屋に行くと、そこには高木さんの姿が・・・。果たして勝負の行方は・・・？ そして迎えた新年。“今年こそは高木さんにからかわれないように”と神社でお参りする西片、その矢先、またしても高木さんに突然声を掛けられ、からかわれてしまう！「あけましておめでとうございます！」新年一発目の勝負の行方は・・・！？

バレンタインデー当日。西片（黒川想矢）は、バレンタインデーで隙を見せたら高木さん（月島琉衣）にからかわれてしまうと、あえて平常心を心掛けていた。だが教室では、チョコレートをめぐり男子も女子もソワソワとしている。 チョコレートが欲しい男子、渡したい女子の思いが交錯する中、西片は隣の席の高木さんが気になって仕方がない。授業中、高木さんに話しかけられるたびにチョコを渡されるのではと期待してしまう西片。 一方の高木さんはいつもと変わらず、西片のことをからかうが…。