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1988年。卒業式の夜、初めて言葉を交わしたエマとデクスター。その夜、ロマンチックな雰囲気になりかけるものの、翌朝2人は結ばれるチャンスを逃す。

1989年。デクスターとエマの人生はかけ離れた方向に進んでいた。ローマのヴィラとミッドランドのミニバスから、2人はそれぞれに今後の進路について考える。

1990年。エマはロンドンで、思い描いていた理想とは全く別の人生を送っていた。創作意欲は低迷し、さえないレストランで働く日々。そんななか、店にデクスターが訪ねてくる。

1991年。ギリシャで共に休暇を過ごすエマとデクスター。エマがプラトニックな関係を貫こうと考える一方で、デクスターは2人が出会った夜に話を振る。

1992年。一夜の乱痴気騒ぎの後、デクスターは二日酔いのまま家族の許へ。荒れ気味の息子の様子に失望する母は、彼に叱責の言葉を投げ掛ける。

1993年。デクスターがスポットライトの中に立つなか、エマが指導する演劇部の演目が開幕。生徒たちを励まし、劇を成功へと導き喝采を浴びるエマ。一方デクスターは、みじめな思いを経験。

1994年。高価なレストランで食事を共にするエマとデクスター。だが、セレブなライフスタイルを見せびらかすばかりのデクスターにエマは面食らい、ディナーは悲惨な形で終わる。

1995年。勤め先の学校が終業日を迎えるなか、エマは道ならぬ関係に身を置いてしまう。帰宅後、さらに心がざわつく状況に直面した彼女は、複雑な思いにとらわれる。

1996年。新しい恋人の実家を訪ねるデクスター。両親に好印象を与えようとあれこれ話題を準備するが、思惑通りに事は運ばない。そんな折、タレントエージェンシーの代理人から電話が入る。

1997年。大学時代の友人の結婚式で顔を合わせたエマとデクスター。久々の再会に気まずい思いを抱きながらも、すぐに積もる話に花が咲き、2人は時間を忘れて話し込む。

1998年。家庭持ちとなり、慣れない日常生活に適応しようと奮闘するデクスター。ある晩、エマから贈られたミックステープを見つけ、懐かしさのあまり彼女に電話する。

1999年。疲れた心を持て余すデクスターは、パリで充実した生活を送るエマに会いに行く。数ヵ月前の一夜について複雑な思いを抱えつつ、2人はパリの街を歩きながら近況を語り合う。

2000年。2001年。2002年。年を重ねるごとにエマとデクスターのきずなは深まっていく。エマが作家として順調なキャリアを築くなか、デクスターは自らの事業を立ち上げる。

2003年。2004年。2007年。先が見えずに苦悩するデクスターは、長年にわたるエマとの思い出に浸り、絡み合う2人の過去を回顧する。そんな彼の許に、懐かしい面々が訪ねてくる。