桑野信介（阿部寛）は腕のいい建築士だが、「メリットがない」という考えから結婚の経験はなく、さらに、偏屈で皮肉屋、プライドが高くこだわりも強いので、恋人を作ることもなく、気楽なシングルライフを送っていた。母の桑野育代（草笛光子）と妹の中川圭子（三浦理恵子）は、そんな“結婚できない”桑野の性格を嘆くが、唯一、義弟の中川良雄（尾美としのり）だけは良き理解者。さらに、かつての部下で、現在は共同経営者の村上英治（塚本高史）も、長年の付き合いから桑野の性格を熟知していた。 そんなある日、日課のエゴサーチで発見した桑野を非難している“やっくんのブログ”に関して、近所で事務所を構えていた弁護士の吉山まどか（吉田羊）に相談する。例のごとく、偏屈な発言を連発する桑野の言動にまどかは「敵を作りやすい」とチクリ。しかし、嫌味など意に介さない桑野は、後日、まどかの弁護士としての実力を測るべく裁判所を訪れ、驚くまどかをしり目に離婚裁判を傍聴するのであった。 まどかは、夫からの離婚の申し出に同意しない妻・岡野有希江（稲森いずみ）の代理人で、この日は原告である夫の浮気が争点に。しかし、浮気を決定づける証拠はなく、有希江は圧倒的不利な状況。しかし閉廷後、桑野は偶然トイレで原告の夫と弁護士のある話を聞いてしまう。 一方、桑野が暮らすマンションの隣の部屋には、若い女性、戸波早紀（深川麻衣）が引っ越してきて…。

ある日、英治（塚本高史）が桑野のプロフィールでひそかに婚活アプリに登録したことを知った桑野（阿部寛）。案の定、「暇人の遊びだ」とバカにする桑野だったが、表情には出さないものの、実はどことなくアプリが気になる様子。一方で、晴れてバツイチとなった有希江（稲森いずみ）にも、桑野は不思議な胸のざわつきを感じ始めていた。さらに、隣の部屋から聞こえてきた早紀（深川麻衣）の話し声から、桑野は早紀がひどく自分勝手な男と付き合っていると思い込んで……。 そんななか、削除し損ねた婚活アプリには、桑野のプロフィールを見た女性から、たくさんのメールが届いていた。その中で「一人に疲れました」と哀愁漂うメールを送ってきた、ヨガのインストラクターの女性に心を奪われる桑野。こっそりやりとりしていたが、しばらくすると、その事実は事務所のスタッフや、英治が仕事を依頼したまどか（吉田羊）、有希江の知るところに。一同は、口をそろえて一度会ってみるよう桑野に勧めるのだった。 数日後、桑野の異変を察知した英治たちは、桑野が例の女性と会う約束をしていることに気付く。ホテルのラウンジで、緊張した面持ちで相手を待つ桑野を物陰から見守っていた英治は、その状況をまどかに逐一報告。するとそこへ、ついに女性が現れて……！？

ある日の晩、隣人で女優の早紀（深川麻衣）の部屋から、かすかに聞こえる声を聞いていた桑野（阿部寛）。早紀が女優だと気がつきながらも、イタズラ心に火がついた桑野は、“隣人が殺人計画を立てているのを聞いてしまった”と、からかうつもりでまどか（吉田羊）に相談。慌てたまどかは知り合いの刑事に相談するが、桑野が自分をからかったと分かって大激怒！ そんな桑野とまどかは、いなくなったパグ犬のタツオを探す早紀に出くわす。パグのことになると、内心気になって仕方のない桑野は、何食わぬ顔で一緒に探しまわる。そしてついに桑野がタツオを発見！「タツオ！」と呼びかけても応じないので、桑野は思わず「ケン！」と呼びかける。すると、タツオは振り返り、両者は見つめ合うのであった…。 それから数日後、桑野は夜道でタツオを散歩させている早紀と出会う。するとそこへ、早紀が別れを告げた元恋人で、人気俳優の野村信吾（平田雄也）がヨリを戻したいとやってくる。2人はとっさに恋人のふりをして、しつこく迫る野村を追い払うが、後日、3人が口論している写真が週刊誌に掲載されてしまう。思わぬ桑野のスキャンダルに、周囲は大盛り上がり。英治（塚本高史）や詩織（奈緒）、圭子（三浦理恵子）らの質問攻めと冷やかしにうんざりした桑野は、肖像権の侵害だと憤慨し再びまどかに相談するものの「訴えたところで勝ち目はない」と一蹴（いっしゅう）され…？

水漏れした自宅から避難し、娘の圭子（三浦理恵子）の家に泊まっていた育代（草笛光子）が、ささいなことで圭子とケンカをして桑野（阿部寛）の部屋に転がり込んでくる。部屋に人を入れない主義の息子のことなどお構いなしの母親を何とか追い返したい桑野は、仮住まいを用意させるべく水漏れの原因を作ったリフォーム会社と交渉してほしいと、育代を連れてまどか（吉田羊）に依頼する。 その後、まどかから有希江（稲森いずみ）を紹介され、英治（塚本高史）とも久しぶりに再会した育代は、まどかに、息子のまわりにたくさんの人がいて安心したと胸の内を明かす。その言葉に母親の愛情を感じ、桑野と育代の母子関係にどこかうらやましさを感じたまどかは、「お母さんといると、自分の母親といるより落ち着きます」と、育代にある悩みを打ち明ける。 一方、桑野の元には圭子から電話が。意地を張って素直になれない圭子は、数日後に誕生日を迎える育代のために、今年は自分に代わって桑野に誕生日会を開いてほしいという。さらに、必ずプレゼントを渡すよう命じられ、困り果てた桑野は渋々まどかに相談しに行く。まどかから「要するに照れくさいという事ですね」と指摘され、痛いところを突かれた桑野が、思わず「自分はどうなんですか」とムキになると、まどかは「私は親不孝な娘なんです…」とポツリ。それを聞いた桑野は、いつもと違うまどかの様子に動揺してしまい…？

かねてから鎌倉の仏像を愛してやまない、まどか（吉田羊）は、1泊2日の鎌倉旅行に有希江（稲森いずみ）と早紀（深川麻衣）を誘う。縁結びにご利益がある神社に参拝し、おいしいものを食べようと盛り上がる3人。しかし桑野（阿部寛）に知られると皮肉の一つも言われかねないと、女子旅は桑野に内緒で決行することに。 ところが、現地に着いた3人が楽しく観光していると、とある神社で“一人鎌倉”に来ている桑野の姿が！何とか気づかれないようその場を去ることに成功した3人だが、宿泊先の旅館の廊下で、なぜか一人不気味に写真を撮りまくる桑野と出くわしてしまう。縁結びのために来ていることを見透かされた上に、皮肉とウンチクをさんざん浴びせられ楽しい女子旅は台無しに。 翌日、まどかは偶然、高校時代の後輩・エリカ（野波麻帆）と再会する。絶賛婚活中だと言うエリカが好みの男性のタイプを熱弁し始めると、まどかたちは、ふとある男の顔を思い出し、顔を見合わせる。意外にも、桑野がその条件に当てはまっていたのだ！そうは言っても相手はあの桑野。紹介することに迷いを感じつつも、エリカの婚活への熱意に負けたまどかは思い切って桑野を紹介してみることに。 そんなこととはつゆ知らず、桑野は英治（塚本高史）たちを巻き込んで、ブログに桑野の悪口を書きつづっている“やっくん”の正体を暴こうと躍起になっていた。するとそこへ、まどかから電話がかかってきて…。

桑野（阿部寛）を悩ませる“やっくんのブログ”が、ついに検索ランキングの3位に浮上。いまだ正体が分からず、このままでは1位になる日も近いと焦る桑野は、まどか（吉田羊）にいら立ちをぶつける。2人がいつものように言い争っていると、そこへまどかのいとこ・亮介（磯村勇斗）が現れる。亮介は弁護士を目指して勉強中で、忙しいまどかを手伝うために長野から上京してきたという。しかし実は、同じく弁護士で、娘に自分の事務所を継いでほしいと願うまどかの母から、まどかが地元に戻らない理由を探ってくるよう、密命を受けていた。 そんな母の魂胆を見抜いたまどかは、かつて母親との間に何があったのか、自分の過去を亮介に打ち明けることに。しかし、亮介を連れて有希江（稲森いずみ）の店に向かうと、間が悪いことに、そこには桑野の姿が。案の定、まどかの話を聞いた桑野は黙っていられず、いつものように皮肉を連発してまどかを怒らせてしまう。しかし、そんな2人のやり取りを見ていた亮介は、あることを思いついて……。 一方、以前から、同じジムに通う薬丸（デビット伊東）こそが“やっくん”ではないかとにらんでいた桑野は、英治（塚本高史）の手を借りて証拠集めに奔走する。やがて、疑惑が確信へと変わった桑野は、ジムのサウナで薬丸を追いつめて…。

ある日、桜子（咲妃みゆ）から、店舗デザインの仕事を持ち掛けられた桑野（阿部寛）。人が住む家を作ることがポリシーの桑野は断るが、報酬が期待できるからという映子（阿南敦子）の圧に押され、とりあえず話を聞くことにする。 桑野の建築にほれ込んでいる依頼主の大島（岡部たかし）は、現在営業している店を閉め、全面的に作り替えると言う。話を聞くうちにがぜんやる気になった桑野だったが、改装前の店の写真を見せられがくぜん。その店とは、なんと有希江（稲森いずみ）のカフェだったのだ――！激しく動揺した桑野は、有希江に打ち明けようとカフェを訪ねるが、店にまどか（吉田羊）と早紀（深川麻衣）が居て言い出せずにいるうちに、話は思わぬ方向へ。なぜか桑野が自らの恋愛観を暴露する展開となり、気まずくなった桑野は、目的を果たせないまま、カフェを後にする。 事情を知らない有希江は、店の譲渡契約の直前になって店を退去するよう命じられ困っていた。オーナー会社内のゴタゴタで、新店舗オープンの話が浮上していると言う。まどかは裁判で争うこともできると有希江を励まし、2人は新店舗の図面を見ることに。するとそこには桑野の名前が…！ そのころ桜子は、自分たちの結婚をなかなか桑野に報告しない英治（塚本高史）にいら立っていた。そもそも結婚に否定的な桑野が、自分たちを祝福してくれるはずもないという桜子に、英治は複雑な胸の内を明かし…。

恩人である桑野（阿部寛）に桜子（咲妃みゆ）との結婚を認めてもらい、いよいよ式に向けて準備を始める英治（塚本高史）。しかし、肝心の桑野は結婚式に出席してほしいというまな弟子の言葉に渋い表情。まどか（吉田羊）や有希江（稲森いずみ）も英治たちを援護するが、結局、桑野は出席を明言せず、あいまいな返事ではぐらかす。 そんななか、桑野の姪のゆみ（平祐奈）がメイドカフェでバイトしていると知った中川（尾美としのり）と圭子（三浦理恵子）は、桑野を呼び出し、娘からバイトの理由を聞きだして、辞めさせるよう説得してほしいと頼む。渋々了承した桑野は、一人でメイドカフェに潜入。ゆみは伯父の突然の来店に驚くものの、事態を察し、メイドカフェでバイトをしている意外な理由を打ち明ける。 周囲の後押しもあって、ようやく結婚式に出席することになった桑野に、英治は主賓スピーチをお願いする。桑野にスピーチさせたらロクなことにならないなどと周りは言うが、英治にとって桑野はある意味親以上の恩人。英治は周りが何と言おうと自分と桑野の間には“絆”があると信じていたが、スピーチに気が進まない桑野から二人の絆すらも否定するような発言をされ、失望する。見かねたまどかが、仲裁役を買って出ようと桑野を呼び出すが…。

桑野（阿部寛）が仕事中に倒れ、中川（尾美としのり）の病院に運び込まれる。見舞いに訪れたまどか（吉田羊）、有希江（稲森いずみ）、早紀（深川麻衣）は、皮肉も全く言わず、いつになく素直で別人のような態度の桑野に大いに驚く。病気をきっかけに桑野が“いい人”になったと喜ぶ有希江と早紀に対して、普段から桑野とケンカばかりのまどかだけは、素直なのはあくまで一時的なものに違いないと疑うが、有希江から「桑野さんに厳しすぎ」と指摘されてしまう。 案の定、まどかは回復した桑野とまたもやささいなことで言い争いに。有希江や早紀には好意的なのに、なぜ自分には皮肉ばかり言うのか―。納得がいかないまどかに対し、早紀は、男と女の間には言葉と感情が裏腹になることがあると力説。それを体現した自分の舞台を見にきてほしいと、まどかたちを誘う。数日後、都合が悪くなり、舞台に行けなくなったまどかが困っていると、偶然桑野がやって来て、自分が代わりに行くと言い出す。早紀が、桑野には来てほしくないと言っていたことを思い出したまどかは慌てるが、一度行く気になった桑野を止められず、結局、桑野と有希江が舞台を見に行くことに。まどかは2人のデート（？）が気になって…。

桑野（阿部寛）が家の設計を担当している木村（伊藤正之）と離婚しようと思っている妻が建築差し止めの訴訟を起こす。しかも妻の弁護人はまどか（吉田羊）で、夫側の証人として出廷することになった桑野は、法廷でまどかと対峙することになる。 有希江（稲森いずみ）や早紀（深川麻衣）が見守るなか、開かれた裁判では、一同が心配した通り、桑野とまどかの論争がヒートアップ。しかし、まどかのある言葉が桑野の胸に響く。また、そんな2人の姿を見た有希江の胸にもある思いが・・・。 そんななか、長野で暮らす母親の体調が良くないと知ったまどかは、地元に戻って母親の弁護士事務所を継ぐべきか迷っていた。話を聞いた有希江は複雑な心境。一方、事情を知らない桑野は「見てほしいものがある」とまどかの事務所へやって来て、ある設計図を取り出す…。 持ち前の偏屈さと独りを愛する性格ゆえ、結婚はもちろん恋人も作らず、これまで独身を謳歌してきた桑野。しかし、ケンカしながらも関係を深めてきたまどか、桑野を好意的に見守ってきた有希江が、揺らぐことのなかった桑野の人生観に変化をもたらすのか？人生100年時代。桑野が最後に選ぶ幸せとは・・・？