監督を務めたのは写真家のブルース・ウェーバー。カルバン・クラインやラルフ・ローレンなどの広告写真を手掛け、当時のファッション業界に新風をもたらした寵児が、1950年代から心を奪われ続けている憧れのスターの肖像を、ロマンティックな少年の心で捉えた。尤も目の前にいるのは、かつての美貌が枯れて崩壊した不安定なジャンキー。ヤクザにも捨てられた仔犬にも見える。ウェーバーの視線は感傷的な詩情で濡れ、ファンタジーと現実が同居する。光と影が絡み合うモノクロームの映像は、すべてを気怠い夏の日のようなポートレートとして映し出す。
　この映画にはウェーバーの美学を通した様々な”演出”がある。例えば衣装にはアニエスb.も協力。画面にはレッド・ホット・チリ・ペッパーズのフリーや、若き日のベイカーに似たクリス・アイザックらも姿を見せる。またベイカーが幌を開けたキャデラックの後部座席に座り、米西海岸のパシフィック・コースト・ハイウェイを走るシーンが断片的に挟まれる。彼の隣には女性。古き良きアメリカの夢を追憶するような、チェット・ベイカーらしいイメージの具現化だ。
　一方でインタビューによる証言では、破壊的な人生と私生活———「クソ野郎」としてのベイカーも赤裸々に浮かび上がる。かつて妻や恋人だった女性たちが語る、強烈な魅力を持ちながらも、嘘つきで無責任で、過度な依存体質という汚れた実像。しかしなぜこの「クソ野郎」が最高の歌をうたい、トランペットを吹けるのか。
　この分裂と矛盾こそがベイカーの核心だろう。
　映画の最後のシーンは1987年5月、ウェーバーの「Broken Noses」がプレミア上映されたカンヌ国際映画祭の現場だ。そこに同行したべイカーはエルヴィス・コステロの「オールモスト・ブルー」を歌う。天使か、悪魔か。ウェーバーが紡ぐ映像は不完全な人格と表現の真髄の相関を物語る思索のバズルのようにも思えるのだ———森直人（映画評論家）

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