大学資金を稼ぐため、デートアプリを制作した高校生。彼の仕事は、女性のために一晩だけ恋人を演じて最高のデートを演出すること。

大学に入る前にきれいさっぱり別れようと約束したクレアとエイダン。だが、最後に思い出に残るデートをしようと出かけた2人の気持ちは、次第に揺らぎ始め...。

同伴者なしでは厳しい年間行事を乗り切るため、祝日限定のパートナーになった2人。プラトニックな関係だったはずなのに、やがて淡い恋心が芽生え始めて...。

イタリアのビーチリゾート、リッチョーネ。休暇中に知り合ったティーンたちが、まぶしい夏の太陽の下、愛に悩み、恋に迷いながら友情を育んでいく。

ニューヨーク。音楽業界で働く恋人にふられたばかりのギャレットは、ジャーナリストを目指すエリンと出会い、一夜を共にする。6週間後、エリンの新聞社でのインターン期間が終了。彼女はサンフランシス…